Gjatë lidhjes me Selena Gomez, “The Weeknd” kishte përgatitur një album me këngë dashurie por që s’do publikohet asnjëherë
Pas ndarjes nga Selena Gomez, The Weeknd e përjetoi mjaft keq dhe kjo u duk edhe në këngët me një tekst të ndjerë dhe disi të dhimbshëm. Por mesa duket, kur ishte i lumtur krah Selena-s, The Weeknd shkroi një album shumë pozitiv, por që nuk do ta kemi mundësinë ta dëgjojmë asnjëherë
Gjatë një interviste për “Time”, ai u shpreh se: “Para se të publikoja “My Dear Melancholy”, kisha një album të tërë gati. S’ishte aspak melankolik, sepse e shkrova në një tjetër periudhë të jetës sime”. Ai u pyet nëse albumi u shkrua kur ishte ende në një lidhje me këngëtaren:
“Po. Ishte shumë alegro, ishte i bukur. Nuk dua të performoj diçka që nuk e ndjej”. Përgjigjja për pyetjen nëse do ta dëgjojmë ndonjëherë ishte: “Kurrë”!